Zum Inhalt springen

Linalool

aus Wikipedia, der freien Enzyklopadie
Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Linalool
Andere Namen
  • 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol (IUPAC)
  • Linalylalkohol
  • Licareol [(R)-(-)-Linalool]
  • Coriandrol [(S)-(+)-Linalool]
  • LINALOOL (INCI)[1]
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose, nach Maiglockchen riechende Flussigkeit[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-134-4
ECHA-InfoCard 100.001.032
PubChem 6549
ChemSpider 13849981
Wikidata Q410932
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g*mol-1
Aggregatzustand

flussig

Dichte

0,86 g*cm-3 (20 degC)[2]

Schmelzpunkt

<-74 degC[2]

Siedepunkt

198-200 degC [(S)-(+)-Linalool] [4]

Dampfdruck
  • 0,16 hPa (20 degC)[2]
  • 0,212 hPa (23,5 degC)[2]
  • 0,23 hPa (25 degC)[2]
Loslichkeit

schlecht in Wasser (1,59 g*l-1 bei 20 degC)[2]

Brechungsindex

1,4616 (20 degC)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]

Achtung

H- und P-Satze H: 315 - 317 - 319
P: 261 - 264 - 272 - 280 - 302+352 - 305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 degC, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 degC

Linalool ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der acyclischen Monoterpen-Alkohole. Linalool ist ein Naturstoff mit frischem, maiglockchenahnlichem Geruch.

Die Substanz hat ein stereogenes Zentrum am Kohlenstoffatom der Position 3 und tritt somit in Form zweier Enantiomere auf: Licareol [(R)-(-)-Linalool] und Coriandrol [(S)-(+)-Linalool]. Es ist isomer zu Nerol/Geraniol wie auch zu Pinanol, Borneol, Myrcenol und Dihydrocarveol.

Isomere von Linalool
Name (S)-(+)-Linalool (R)-(-)-Linalool
Andere Namen Coriandrol Licareol
Strukturformel
CAS-Nummer 126-90-9 126-91-0
78-70-6 (unspez.)
EG-Nummer 204-810-7 204-811-2
201-134-4 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.004.374 100.004.375
100.001.032 (unspez.)
PubChem 67179 443158
6549 (unspez.)
Wikidata Q27105233 Q27105200
Q410932 (unspez.)

Linalool ist Bestandteil vieler atherischer Ole und kommt dort oft als Hauptbestandteil vor. So enthalt das Shuiol aus dem Kampferbaum 80-85 %, das Korianderol 60-70 % Linalool.[7] Es kommt im Sternanis,[8] Anis-Duftnessel,[9] Bay,[10] Hopfen, Muskat, Ingwer, Bohnenkraut, Zimt, Basilikum,[11] Echtem Lorbeer,[11] Pfefferminze,[11] Acker-Minze,[11] Majoran, Thymian, Oregano, schwarzen Pfeffer, Safran, Hanf und anderen Gewurzpflanzen vor.

  • Kampfer
  • Koriander
  • Sternanis
  • Anis-Duftnessel
  • Hopfen
  • Muskatnuss

Auch als Ester (Linalylacetat) und als Linalooloxid findet es sich in vielen atherischen Olen. Linalool gehort auch zu den Aromen im Wein. Mit einem Geruchsschwellenwert von 0,025 Milligramm pro Liter ist es eine wichtige Komponente des Muskateller-Bouquets.[12]

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach Schatzungen wurden im Jahr 2000 weltweit etwa 12.000 Tonnen Linalool industriell hergestellt. Die naturliche Produktion ubertrifft die industrielle aber um ein Vielfaches.

Zur Synthese wird Methylheptenon ethinyliert. Das entstehende Dehydrolinalool wird durch eine partielle Hydrierung zum Linalool reduziert. Diese Synthese gelang erstmals Leopold Ruzicka und Virgilio Fornasir 1919.[13]

Synthese von Linalool aus Methylheptenon

Eine zweite mogliche Syntheseroute geht vom a-Pinen aus. Dieses wird zum cis-Pinan hydriert und an der Luft zu cis- bzw. trans-Pinanhydroperoxid oxidiert. Das Hydroperoxid wird reduktiv zum Gemisch aus cis- oder trans-Pinanol aufgearbeitet, das destillativ getrennt werden kann. Bei Temperaturen von uber 500 degC wird cis-Pinanol dann zum Coriandrol und trans-Pinanol zum Licareol isomerisiert.

Synthese von Linalool aus Pinen

Linalool ist eine klare, farblose Flussigkeit. Coriandrol riecht seifig-korianderartig, Licareol holzig-lavendelartig. Der Geruch des Racemats wird als angenehmer, leicht erfrischender, blumig-holziger/herber Geruch beschrieben. Linalool ist brennbar, der Flammpunkt der Flussigkeit liegt bei 78 degC, die Zundtemperatur bei 235 degC und die Explosionsgrenzen liegen zwischen 0,9 % (untere Explosionsgrenze) und 5,2 % (obere Explosionsgrenze).[2] Der Brechungsindex der Flussigkeit liegt bei 20 degC zwischen 1,46 und 1,4675.

Linalool kann mit Wasserstoff an Katalysatoren zu Tetrahydrolinalool hydriert werden:

Hydrierung von Linalool zu Tetrahydrolinalool

Im sauren Milieu isomerisiert Linalool zum Geraniol. Analog erfolgt die Isomerisierung zum Nerol bzw. Terpineol.

Isomerisierung von Linalool zu Geraniol

Linalool reagiert wie alle Alkohole mit Sauren zu Carbonsaureestern. So kann Linalool z. B. mit Essigsaure zu Linalylacetat verestert werden.

Veresterung von Linalool zu Linalylacetat

Als ein Bestandteil atherischer Ole wie auch als Reinstoff findet Linalool als Geruchs- und Geschmackstoff Verwendung.[14] Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F - voda po holeni, das bis heute in unveranderter Zusammensetzung produziert wird.

Es ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin E.

Gefahrenhinweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Linalool wirkt reizend auf Haut und Augen, es ruft Rotungen und Schmerzen hervor. Linalool kann oral oder inhalativ aufgenommen werden. Es ist schwach wassergefahrdend (WGK 1). Die LD50 fur Ratten bei oraler Aufnahme liegt bei 2.790 mg/kg, bei dermaler Resorption bei 5.610 mg/kg. Linalool hat sich in vielen Tests als nicht erbgutverandernd erwiesen. Auch eine karzinogene Wirkung konnte bis heute nicht nachgewiesen werden. Chronische Aufnahme fuhrt zur Schadigung der Leber.

Linalool gehort zu den Prohaptenen, Substanzen, deren Oxidationsprodukte an der Luft (Linalooloxid) bzw. Reaktionsprodukte auf der Haut allergieauslosend sind. In einer europaweiten Studie erwiesen sich 1,3 Prozent der Patienten als sensibel auf oxidiertes Linalool.[15]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. | Eintrag zu LINALOOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. | a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Linalool in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. | Eintrag zu Linalool. In: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. November 2014.
  4. | The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 952.
  5. | Horst Surburg, Johannes Panten (Hrsg.): Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. Wiley-VCH, 2016, doi:10.1002/9783527693153.
  6. | Eintrag zu Linalool in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. | Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73-198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  8. | Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez-Torres, Han-Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248-1267, doi:10.1002/ptr.6614.
  9. | G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351-353, doi:10.1002/ffj.1316.
  10. | J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319-321, doi:10.1002/ffj.2730100506.
  11. | a b c d (-)-LINALOOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Mai 2021.
  12. | Wie kommt eigentlich die schwarze Johannisbeere in die Scheurebe? (PDF; 2,1 MB), von Rainer Amann, Staatliches Weinbauinstitut Freiburg, in Der Badische Winzer, Ausgabe Oktober 2002.
  13. | L. Ruzicka, V. Fornasir: Ueber die Totalsynthese des Linalools. In: Helv. Chim. Acta. 2. Jahrgang, 1919, S. 182-188, doi:10.1002/hlca.19190020119.
  14. | Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Muller: Untersuchung von Riechstoffen - Kontrollierte Dufte, S. 94-95, in Band V der Reihe HighChem hautnah - Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
  15. | M. Matura et al.: Selected oxidized fragrance terpenes are common contact allergens. In: Contact Dermatitis. 52/6/2005. S. 320-328, PMID 15932583.